Tootsie racconta la storia di Michael Dorsey (Paolo Conticini), un bravo attore con un particolare talento, quello di non riuscire a mantenere un lavoro.

Avvilito e disoccupato, Michael decide di fare un ultimo, disperato tentativo per realizzare i suoi sogni: si presenta a un provino per un Musical su Giulietta e Romeo travestito da attrice con il nome di Dorothy Michaels e, dopo un’ottima performance, lo vince.

In una fulminea ascesa verso la celebrità di Broadway, Michael (travestito da Dorothy) diventa presto un’attrice amatissima dal pubblico. Non passa molto tempo prima che il suo amico e coinquilino Jeff (Enzo Iacchetti), sagace e navigato scrittore che per sopravvivere gestisce un ristorante, lo metta di fronte alla realtà facendogli realizzare che mantenere quel successo "di attrice" sarà molto più difficile di quanto si possa aspettare.

La storia di Michael tocca temi importanti, come l’amore e il rapporto tra i sessi, l’identità e il ruolo della donna nella società, la genialità e il coraggio di rischiare per guadagnarsi un'opportunità per emergere.

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